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來源丨iNature、維基百科

2023年6月26日，北京大學許言（2021.7-北京大學化學與分子工程學院，特聘研究員，博士生導師）團隊在Nature?在線發表了題為“Functional Group Translocation of Cyano Groups by Reversible C–H Sampling”的研究論文，該研究通過光催化，進行可逆的C-H取樣，報道了氰基(CN)基團在普通腈中的FG移位反應，允許CN和未激活的C – H鍵之間的直接位置交換。該反應顯示了1,4- CN易位的高保真度，與傳統的C – H官能化固有的位點選擇性相反。

該研究還報道了環系統的直接跨環CN易位，提供了通過其他方法獲得的有價值的結構的途徑。利用合成CN的多功能性和關鍵的CN易位步驟，該研究展示了生物活性分子構建塊的簡明合成。此外，C-H氰化和CN易位的結合可以獲得非常規的C-H衍生物。總的來說，該研究報道的反應代表了一種實現位點選擇性碳氫轉換反應的方法，而不需要位點選擇性碳氫裂解步驟。

作者簡介

許言，2021.7-北京大學化學與分子工程學院，特聘研究員，博士生導師；2018-2021加州理工學院，博士后(合作導師：Prof. Robert H. Grubbs)；2013-2018 德州大學奧斯汀分校、芝加哥大學，博士 (導師：Prof. Guangbin Dong)；2009-2013北京大學化學與分子工程學院，本科學習（導師:王劍波教授、張艷教授）；研究領域及興趣：基于催化策略創新并輔以新試劑開發的有機合成方法學。

其中尤為感興趣的內容包括針對常見化學結構開發非常見的連續或易位官能團化，新型碳氫及烯烴轉化，以及復雜骨架的修飾和結構調整。研究涉及過渡金屬催化和光催化的前沿領域。

導師Prof. Robert H. Grubbs簡介：根據維基百科介紹，他在佛羅里達大學學化學，獲得學士、碩士學位，而后在紐約州的哥倫比亞大學師從Ronald Breslow，1968年獲得博士學位。

畢業后的頭一年，格拉布在斯坦福大學跟James Collman合作，而后他在密歇根州大學任教。1978年，格拉布來到了加州理工學院，現在他是那里的Victor and Elizabeth Atkins化學教授。

因為在烯烴復分解反應方面的貢獻，格拉布與理查德·施羅克、伊夫·肖萬共同獲得2005年的諾貝爾化學獎。

FG從根本上影響了有機分子的性質和功能，使得引入、去除或相互轉化FG的轉化在有機化學及其相關領域具有重要意義。除了主要改變FG種類的傳統FG互轉化反應外，針對在遠端C-H位點引入FG的新型轉化，如C-H功能化和遷移功能化反應引起了極大的關注。盡管取得了這一成就，但在化學連接和斷開的網絡中，一類獨特的FG操縱轉化仍然很少被探索，即直接將FG重新定位到未激活的，甚至是傳統上無法進入的C-H位點，而不向分子引入任何伴隨的變化。這種類型的直接FG易位反應與上述反應類型形成對比和/或互補，表現出分子編輯的性質和理想的100%原子經濟性。

如果通過新型催化可以實現可推廣的反應性和精確的位點選擇性，那么這種轉化在現有分子骨架中直接移動FG的獨特能力將提供廣泛的戰略效用。例如，通過首先進行FG促進的C-C鍵構建(例如在FG的α和/或β位置)，然后將FG轉移到所需的位置，可以設計簡化的分子復雜性訪問。此外，探索具有挑戰性的C-H化學空間也可以成為可能，例如在易于訪問的C-H位點進行初始C-H功能化，然后將引入的FG重新定位到難以靶向的位置。這種化學在天然和/或生物活性分子的后期修飾中的應用也可能是有價值的，特別是作為獲得新衍生物的直接方法，否則很難獲得。

迄今為止，除了烯烴和炔烴的鏈內異構化外，這種類型的直接FG易位反應幾乎沒有先例報道。分散的例子可以在生物催化中找到，使用底物特異性突變酶，pd催化芳香酯通過芳烴型中間體“跳舞”，或其他，但都具有有限的普遍性。某些α-功能化醇的氧化重排為遠功能化酮代表了另一種令人鼓舞的相關轉化，它涉及到分子內氫原子利用羥基衍生的氧自由基轉移，隨后是自由基FG遷移和酮基自由基氧化。因此，通過新的催化設計，是否可以使FG易位反應的新模式具有可推廣的范圍，這是令人好奇的。

CN基團在普通腈中的直接FG易位反應示意圖（圖源自Nature?）

該研究報道了CN基團在普通腈中的直接FG易位反應，在溫和的光催化條件下，在多個未活化的C-H位點之間具有特異性的1,4易位選擇性和廣泛的范圍。提出了一種可逆的C-H采樣策略，該策略在很大程度上使該C-H轉化反應的總體位點選擇性與C-H裂解步驟的位點選擇性脫鉤，并將其作為關鍵協議(vide infra)加以應用。CN在合成中的通用性，包括易于引入，易于多樣化，以及易于在α和β位置構建C-C的能力，可以在所提出的轉換之前和/或之后集成，以進一步擴大其用途。

論文信息：

https://www.nature.com/articles/s41586-023-06347-3

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