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有機鹵化物的C-C偶聯作為有機合成中的一個重要過程，在均相催化下已成功實現，但仍需解決對稀有貴金屬的依賴、金屬配合物復雜、催化劑穩定性和可回收性差等問題。由于C-Cl鍵的鍵能極高，對氯基物C-C偶聯的研究非常有限。

基于此，倫敦大學學院唐軍旺院士等人報道了一種強大的非均相光催化劑（Cu/ZnO）以高效率驅動氯化芐的均偶聯，在室溫下實現了創紀錄的高聯苯選擇性（93%）和92%的收率。此外，還可以用于制備10種芐基氯化物，收率高。

通過密度泛函理論（DFT）計算，作者研究了ZnO(100)和Cu₁₀/ZnO(100)表面上的前驅體PhCH₂Cl和關鍵中間體PhCH₂?。裸露的ZnO(100)和Cu₁₀/ZnO(100)表面都吸引前驅體PhCH₂Cl，Cu負載的引入可以顯著增強苯基自由基PhCH₂?在Cu修飾ZnO(100)上的吸附，表明中間體在催化劑表面的穩定性增強。對比Cu₁₀/ZnO(100)，Cu₁₀/TiO2(101)對芐基自由基的吸附能相當，表明除對芐基自由基的吸附/解吸外。

以2-亞硝基-2-乙基丙烷（tBuNO）為捕集劑，在輻照30 s后，捕獲的氮氧化物在EPR譜上顯示出較強的信號，且TiO₂上生成的氮氧化物積分約為ZnO上的3倍，說明2-丙醇在TiO₂表面的光氧化速度較快。由于光孔與2-丙醇反應形成烷氧基自由基后，TiO₂表面吸附H的量會遠遠高于ZnO表面吸附H的量，從而形成脫鹵副產物甲苯。

Effective activation of strong C-Cl bond for highly selective photosynthesis of bibenzyl via homo-coupling. Angew. Chem. Int. Ed., 2023, DOI: 10.1002/anie.202307907.

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?唐軍旺院士Angew.：Cu/ZnO高效催化氯化芐的均偶聯

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