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利用二氧化碳（CO₂）作為單一碳元素的良性甲基化反應的發展將使化學工業更具可持續性。電化學CO₂還原已被廣泛研究，但是其在還原性甲基化反應中的應用仍然超出了當前電催化的范圍。

基于此，美國耶魯大學王海梁教授（通訊作者）等人報道了第一例利用CO₂電化學還原胺、肼（N₂H₄）、羥胺和硝基化合物的N-甲基化反應。該反應在室溫下在水性介質中進行，由碳納米管負載的鈷酞菁分子（CoPc）的多相電催化劑催化。

其中，N-甲基化胺是在一鍋反應中生成的：首先CO₂被四個電子還原生成HCHO*，然后親電HCHO*與氮親核試劑發生化學縮合，最后一個兩電子還原（或四電子在羥胺的情況下還原）產生最終產物。

值得注意的是，即使縮合產物不穩定，反應也會繼續進行，可能是因為縮合步驟與電極表面上的后續還原步驟相結合，這是級聯過程的明顯優勢。通過篩選多種胺，作者發現胺的親核性與反應路徑遠從CH₃OH轉向C-N產物的程度相關。因此，胺的親核性是偶聯反應的描述符。

作者還證明了甲基肼（CH₃NHNH₂）和甲胺（CH₃NH₂）可以用肼（N₂H₄）作為氮源形成，這可能是由N₂還原產生的。作者通過設計一種新型的CO₂和硝基化合物的級聯共還原來進一步擴展反應范圍，這些化合物是比胺更經濟的反應物，通過12個質子和12個電子的整體轉移產生相應的N-甲胺產物。

反應中的活性親核試劑是羥胺中間體，由硝基化合物的四電子還原形成，這使得反應能夠以高選擇性進行單甲基化而不是雙甲基化。

Electrochemical Reductive N-Methylation with CO₂ Enabled by a Molecular Catalyst. J. Am. Chem. Soc., 2021, DOI: 10.1021/jacs.1c10863.

https://doi.org/10.1021/jacs.1c10863.

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