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研究背景

點擊化學是通過小單元的拼接，快速可靠地實現形形色色有機分子的化學合成過程，其核心是利用一系列可靠的模塊化反應生成含雜原子的有機物。

例如，由Cu（I）催化的疊氮–炔烴環加成反應（記為CuAAC）和六價硫氟交換反應(SuFEx)就是著名的點擊化學反應。這兩個反應能快速得到產物，其產率接近100%，并且幾乎不會引起其他副反應。

然而，作為CuAAC反應必不可少的反應物之一，疊氮化物有劇毒，并且容易爆炸，一般難以獲取。因此，反應物的性質制約了CuAAC反應的發展和應用。

成果簡介

近日，中國科學院上海有機化學研究所的Jiajia Dong和Karl Barry Sharpless團隊（共同通訊作者）報導了用有機胺類制備疊氮化物的新途徑，為點擊化學大家族引進了一位新成員！

這個反應只用了FSO2N3作為唯一的重氮化試劑替代品，并能在96孔板上合成超過1200種疊氮化物。

該方法安全可靠，為實現目前使用最多的點擊化學反應——CuAAC三唑環化反應——提供了有力工具。

該工作提出的新方法拓展了疊氮化物和1,2,3-三唑的種類和數目，使CuAAC反應得以廣泛研究和應用。

該工作有望推動有機合成、藥物化學。生物化學和材料科學等交叉學科的發展。

該工作以“Modular click chemistry libraries for functional screens using a diazotizing reagent”為標題于2019年10月3日發表在國際頂刊Nature上。

圖文導讀

圖一：FSO2N3的合成路線及其在重氮基轉移反應中的反應性

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圖二：利用有機胺類合成的疊氮化產物?

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圖三：基于有機胺化合物合成的1224-疊氮化物庫和1224-三唑庫

文獻信息

Modular click chemistry libraries for functional screens using a diazotizing reagent （Nature, 2019, DOI: 10.1038/s41586-019-1589-1）

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