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論文速覽：

本研究報道了一種新型的鈀催化的C(sp3)-H活化反應(yīng)，通過設(shè)計和開發(fā)氯化吡啶-吡酮配體，成功實現(xiàn)了N-保護ω-氨基酸的羧酸導(dǎo)向內(nèi)酰胺化和環(huán)胺化反應(yīng)。這一方法克服了傳統(tǒng)方法中N配位主導(dǎo)的C-H活化和C-N鍵形成過程，實現(xiàn)了對未活化甲基和亞甲基C-H鍵的選擇性活化。

研究結(jié)果表明，該方法能夠高效地將線性ω-氨基酸轉(zhuǎn)化為具有γ-和δ-內(nèi)酰胺、吡咯烷和四氫喹啉骨架的有價值的環(huán)狀β-氨基酸，這些結(jié)構(gòu)在藥物發(fā)現(xiàn)中具有重要意義。通過正式合成stemoamide，證明了該過程的實用性。

圖文導(dǎo)讀：

圖1：C–H活化和內(nèi)酰胺及環(huán)胺的構(gòu)建。展示了通過β-甲基C–H活化構(gòu)建γ-和δ-內(nèi)酰胺、吡咯烷和四氫喹啉骨架的反應(yīng)設(shè)計。

圖2：反應(yīng)開發(fā)概覽。展示了通過配體結(jié)構(gòu)-反應(yīng)活性關(guān)系調(diào)查優(yōu)化反應(yīng)條件的過程。

圖3：初步機理調(diào)查。探討了羧酸導(dǎo)向的β-C–H內(nèi)酰胺化與酰胺導(dǎo)向的γ-C–H內(nèi)酰胺化的反應(yīng)路徑。

圖4：酸與酰胺導(dǎo)向C–H活化的計算分析。分析了酸導(dǎo)向與酰胺導(dǎo)向C–H活化的能量障礙。

圖5：羧酸導(dǎo)向的β-C–H γ-和δ-內(nèi)酰胺化反應(yīng)的底物范圍。展示了不同結(jié)構(gòu)的γ-和δ-內(nèi)酰胺化反應(yīng)的底物適用性。

圖6：羧酸導(dǎo)向的β-C–H環(huán)胺化反應(yīng)的底物范圍。展示了不同結(jié)構(gòu)的環(huán)胺化反應(yīng)的底物適用性。

圖7：C–H內(nèi)酰胺化反應(yīng)在天然產(chǎn)物合成中的應(yīng)用及氯化配體在相關(guān)C–H內(nèi)酯化反應(yīng)中的改進。展示了將C–H內(nèi)酰胺化反應(yīng)應(yīng)用于Stemona生物堿相關(guān)雙環(huán)內(nèi)酰胺骨架合成，以及氯化配體在提高Dicarboxylic酸內(nèi)酯化反應(yīng)效率中的應(yīng)用。

總結(jié)展望：

本研究開發(fā)的鈀催化的C(sp3)-H內(nèi)酰胺化和環(huán)胺化反應(yīng)為合成具有重要藥物活性的復(fù)雜環(huán)狀結(jié)構(gòu)提供了一種高效、選擇性的方法。通過精心設(shè)計的氯化吡啶-吡酮配體，實現(xiàn)了對未活化C-H鍵的直接活化和官能團化，極大地拓寬了有機合成化學(xué)的邊界。

此外，該方法在天然產(chǎn)物合成中的應(yīng)用展示了其在復(fù)雜分子構(gòu)建中的潛力。未來的研究將進一步探索該方法在合成其他類型飽和雜環(huán)化合物中的應(yīng)用，并深入研究反應(yīng)機理，以指導(dǎo)新反應(yīng)的開發(fā)和優(yōu)化。

文獻信息：

標題：Palladium-catalysed methylene C(sp3)–H lactamization and cycloamination enabled by chlorinated pyridine–pyridone ligands

期刊：Nature Synthesis

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