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研究背景

隨著研究對天然產物的興趣與日俱增，富馬酸二萜類化合物作為一類具有潛在生物活性的真菌二萜類化合物引起了研究者的廣泛關注。這些化合物具有復雜的結構和多樣的生物活性，其中包括作為14-3-3蛋白質相互作用調節劑的能力。該家族的兩個代表性成員，cotylenin A和fusicoccin A，是植物毒素，其能夠靶向14-3-3蛋白質相互作用，而其他成員也展示出廣泛的生物功能。在這個背景下，研究人員對富馬酸類化合物的生物活性和合成途徑進行了深入研究。

然而，富馬酸類化合物的復雜結構和多樣的氧化模式帶來了巨大的合成挑戰。傳統的合成方法往往步驟繁多，效率低下，且難以實現家族級別的多樣化合物的合成。另外，許多家族成員只能以混合物的形式以少量分離，這也給化學合成帶來了一定的困難。

成果簡介

針對這一挑戰，美國德克薩斯州休斯頓萊斯大學化學系Yanlong Jiang教授及Hans Renata教授等人開發了一種模塊化的化酶合成方法，結合了新的骨架構建和后期混合C–H氧化，以實現富馬酸類化合物的高效合成。該方法可以通過合成一個共同的中間體，然后通過不同的氧化反應來制備各種富馬酸類化合物，從而實現了家族級別的多樣化合物的快速合成。以上成果在“Nature Chemistry”期刊上發表了題為“Modular chemoenzymatic synthesis of ten fusicoccane diterpenoids”的最新論文。

具體地，研究人員首先設計了一個關鍵的中間體，然后通過酶促和化學氧化反應對其進行功能化，從而逐步構建目標化合物的結構。這種模塊化的方法不僅提高了合成效率，還使得可以通過簡單的改變氧化反應的條件來制備不同的富馬酸類化合物。

圖文導讀

圖1包括五個部分，分別展示了富馬酸二萜類化合物家族的代表成員及其生物活性（圖1a）、考太琳A和考太醇作為14-3-3蛋白質相互作用調節劑的生物活性和結構（圖1b）、反合成策略以及酶促氧化的先前研究和本研究的戰略考慮（圖1c、d、e）。在圖1a中，代表性成員的結果顯示了不同富馬酸二萜類化合物的結構和生物活性，為進一步的研究提供了基礎。圖1b展示了考太琳A和考太醇的結構以及它們作為蛋白質相互作用調節劑的作用機制，進一步解釋了它們在生物學中的重要性。圖1c描述了反合成策略，顯示了研究者采用的混合氧化方法和骨架構建策略，為富馬酸二萜類化合物的合成提供了一個清晰的路線圖。圖1d列出了先前的酶促氧化研究，為本研究的酶促合成奠定了基礎。圖1e呈現了本研究中采用的酶的戰略考慮，包括對底物的選擇和酶的適應性改造。

綜合而言，研究者通過圖1展示了他們的研究目標、前期工作和策略考慮，為后續的合成工作奠定了基礎。通過混合氧化方法和酶的協同作用，他們希望實現對復雜富馬酸二萜類化合物的高效合成，從而為其生物活性研究和藥物開發提供新的機會。

圖1：富馬酸二萜類化合物及當前研究概述。

圖2主要展示了對富馬酸類核心結構的合成策略，以及通過不同的化學和生物學手段進行進一步修飾的過程。首先，圖2a描述了從特定的前體物質（如檸檬醛氧化物）出發，經過一系列化學反應，合成了富馬酸類的核心結構。通過酶催化和化學合成，研究者成功地獲得了一系列具有不同結構和功能的富馬酸類化合物。圖2b進一步展示了通過生物催化的方法對核心結構進行修飾，以獲得具有不同生物活性的富馬酸類衍生物。總的來說，這些研究通過系統化的合成和結構修飾，成功地拓展了富馬酸類二萜化合物的結構空間，并對其生物活性進行了初步的探索。

圖2. 富馬酸核心的組裝和考太醇及芥子烯I的合成完成。

在圖3中，研究者進一步展示了對富馬酸類化合物的結構多樣性的探索和合成。圖3a展示了通過生物催化方法對核心結構的定向氧化，以及這些氧化產物在生物活性方面的差異。圖3b描述了通過化學合成和生物催化相結合的策略，實現了富馬酸類化合物的結構重排和功能分化。圖3c則進一步展示了對富馬酸類化合物進行不尋常結構的氧化修飾，以獲得具有新的生物活性和結構特征的化合物。這些工作為富馬酸類化合物的合成方法學和生物活性研究提供了重要的參考和理論基礎，為進一步的藥物發現和合成生物活性分子提供了新的思路和方法。

圖3. 其他富馬酸的合成完成。

總結展望

本研究提出的模塊化化學酶合成方法為合成復雜天然產物提供了一種新的范例。通過將全新骨架構建與混合氧化技術相結合，作者成功地實現了對富馬酸類二萜家族成員的高效合成，包括其多樣的氧化和重排衍生物。

這一方法的關鍵在于將現代有機合成與生物催化反應相結合，以有效地控制碳骨架的建造和功能化。通過優化反應條件和催化劑選擇，作者成功地實現了對目標分子的高選擇性功能化，從而大大簡化了合成路徑。

此外，通過對酶催化組分進行工程改造，作者展示了如何通過定向進化和同源物篩選來改進催化效率和選擇性。這種靈活的方法為合成化學家提供了一種通用策略，可以用于高效地合成復雜天然產物和其衍生物，從而促進了天然產物的結構修飾和藥物發現。

文獻信息

Jiang, Y., Renata, H. Modular chemoenzymatic synthesis of ten fusicoccane diterpenoids. Nat. Chem. (2024). https://doi.org/10.1038/s41557-024-01533-w

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兩個作者，一篇Nature Chemistry！

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