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近年來，隨著對電催化認識的深入，人們提出了一些水相電化學偶聯反應，例如，理論上通過含碳化合物和含氮化合物的電化學共還原來構建C-N鍵是可行的。雖然電還原合成含氮有機化合物是一個研究熱點，但從無機氮源直接電合成含氮有機化合物的研究卻很少。有機化合物的電化學驅動轉化嚴重依賴于高效的電極催化劑，電化學偶聯反應的復雜性對催化劑的選擇提出了嚴格的要求，合適的催化劑選擇相對有限。同時，人們對電化學偶聯反應中催化劑功能的理解滯后于許多其他電催化應用，導致在這一領域催化劑選擇的經驗方法不足。因此，在電化學偶聯反應的發展過程中，缺乏更為有效的催化劑選擇方法成為一個巨大的障礙。

近日，湖南大學鄒雨芹課題組開發了一種水溶性電化學還原C-N偶聯反應，用于從NO_x和醛(R-CHO)直接電合成肟。首先，研究人員根據電化學氧化還原反應(NO_xRR)和電化學醛還原反應(ARR)，提出了在電化學共還原過程中，直接電合成肟的理想催化劑必須滿足三個必要的先決條件: 1.富集關鍵反應中間體*NH₂OH和*R-CHO；2.優先考慮*NH₂OH和*R-CHO之間的C-N偶聯；3.緩慢地過度電還原關鍵反應中間體或肟產物。隨后，通過多種原位/異位表征和密度泛函理論(DFT)計算相結合的方法，篩選了多種金屬催化劑(如Pd、Ag、Cu、Ni、Co和Fe)，結果只有鐵(Fe)催化劑滿足上述條件。

對于Fe催化劑，NO_xRR遵循*NH₂OH途徑，同時也證明了*R-CHO在Fe催化劑上的富集特性。并且，結合*NH₂OH和*R-CHO之間的自發C-N偶聯，進一步證實Fe催化劑是一種潛在的由NO_x和醛直接電合成肟的催化劑。結果表明，該催化劑在直接電解NO_x和R-CHO合成肟的反應中表現出優異的反應活性(苯甲醛肟的收率為99%)，遠遠超過其他金屬催化劑。同時，在Fe上直接電合成肟具有較寬的底物范圍和官能團耐受性。

此外，在分流式反應器中，當恒定電流為1A時，苯甲醛肟的產率可達22.8 g h^-1g_cat^-1，展示出工業化電合成肟的潛力。綜上，該項工作報道了一種由NO_x和R-CHO直接電合成肟的新方法，也為電化學偶聯反應提供了一種選擇催化劑的有效策略。

Catalyst selection over an electrochemical reductive coupling reaction toward direct electrosynthesis of oxime from NO_x and aldehyde. Journal of the American Chemical Society, 2024. DOI: 10.1021/jacs.3c14687

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湖南大學JACS：原位/異位表征結合理論計算，篩選出合適材料用于直接電合成肟

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