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第一作者：Zhi-Hong Chen

通訊作者：周其林，肖力軍，王彪

通訊單位：南開大學

周其林，有機化學家，中國科學院院士，南開大學化學學院教授、博士生導師。1982年周其林從蘭州大學化學系畢業并考取中國科學院上海有機化學研究所研究生，并先后獲得碩士、博士學位；1987年博士畢業后先后在華東理工大學、德國馬克斯·普朗克研究所、瑞士巴塞爾大學和美國Trinity大學從事博士后研究；1996年回國后進入華東理工大學精細化工研究所工作，擔任教授、博士生導師；1997年獲得國家杰出青年科學基金資助；1999年被教育部聘為特聘教授，并轉入南開大學工作；2004年至2013年擔任南開大學元素有機化學研究所所長以及元素有機化學國家重點實驗室主任；2009年當選為中國科學院院士；2012年獲得首屆中國化學會手性化學獎；2013年擔任南開大學化學學院院長；2018年獲得第三屆未來科學大獎物質科學獎；2019年獲得國家自然科學獎一等獎。

論文速覽

未活化的脂族烯烴作為原料是特別理想的，因為它們易于大量獲得，但是未活化的烯烴與亞胺的對映選擇性分子間還原偶聯具有挑戰性。

本研究成功開發了報道了一種鎳催化的脂肪族烯烴和亞胺之間的分子間還原偶聯反應生成手性胺的方法，該反應具有優異的對映選擇性和良好的線性選擇性。

這類化合物在眾多生物活性分子中是關鍵結構單元，對于有機合成領域具有重要的意義。傳統的胺合成策略通常涉及使用當量的金屬試劑，這些方法存在操作安全和化學廢物處理的挑戰。而金屬催化的烯烴與亞胺還原偶聯提供了一種可持續的替代策略。

本研究中，作者報道了一種新開發的單齒手性螺環膦配體，這一配體的使用是實現高對映選擇性的關鍵。該反應條件適用于包括生物活性分子衍生的烯烴在內的廣泛烯烴。

圖文導讀

圖1 列出了反應條件的優化過程，包括不同配體的篩選和溶劑比例的調整。

圖2 亞胺底物的范圍，包括不同取代基的亞胺與烯烴的反應結果。

圖3 烯烴底物的范圍，包括不同官能團的烯烴與亞胺的反應結果。

圖4 對映體誘導模型和區域選擇性的起源，提出的催化循環方案。

總結展望

作者通過使用新型手性螺環膦配體，成功實現了鎳催化的非活化烯烴與亞胺的對映選擇性還原偶聯反應。該方法不僅展示了優異的對映選擇性和線性選擇性，而且具有高官能團耐受性，適用于多種復雜結構的底物。

這一成果不僅豐富了手性配體的種類，也為其他不對稱反應的發展提供了新的思路。此外，該方法在藥物分子和天然產物的合成與衍生化中展現出了巨大的應用潛力。

文獻信息

標題：Regioselective and Enantioselective Nickel-Catalyzed Intermolecular Reductive Coupling of Aliphatic Alkenes with Imines

期刊：Journal of the American Chemical Society

DOI：10.1021/jacs.4c00463

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