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第一作者：Xuan-Ge Zhang

通訊作者：周其林

通訊單位：南開(kāi)大學(xué)

周其林，有機(jī)化學(xué)家，中國(guó)科學(xué)院院士，南開(kāi)大學(xué)化學(xué)學(xué)院教授、博士生導(dǎo)師。主要研究不對(duì)稱催化，包括設(shè)計(jì)合成新型手性配體和手性催化劑，開(kāi)發(fā)新的不對(duì)稱催化反應(yīng)；生物活性的手性天然和非天然化合物合成；手性藥物合成。

論文速覽

手性酰胺是許多天然產(chǎn)物和藥物中的重要結(jié)構(gòu)，但由于其弱的路易斯堿性，從簡(jiǎn)單的酰胺原料有效合成手性酰胺還是一個(gè)挑戰(zhàn)。本論文提出了一種通過(guò)卡賓N-H插入反應(yīng)的對(duì)映選擇性合成手性酰胺的新方法。該方法利用非手性的二茂催化劑和手性酰胺共催化劑，實(shí)現(xiàn)了從簡(jiǎn)單酰胺原料到手性酰胺的高效合成。

該合成方法具有溫和的反應(yīng)條件、快速的反應(yīng)速率（所有情況下1 min內(nèi)完成）以及廣泛的底物適用性，并且具有高收率和出色的對(duì)映體選擇性。此外，該方法還展示了其在合成潛力上的應(yīng)用，通過(guò)進(jìn)一步的產(chǎn)品轉(zhuǎn)化證明了這一點(diǎn)。機(jī)理研究揭示了催化劑與反應(yīng)中間體之間的非共價(jià)相互作用在對(duì)映體控制中起著關(guān)鍵作用。

圖文導(dǎo)讀

圖1：含有手性酰胺結(jié)構(gòu)的生物活性分子，并對(duì)比傳統(tǒng)的手性酰胺合成路徑與本文提出的方法。

圖2：酰胺N-H鍵卡賓的對(duì)映選擇性插入。

圖3：底物范圍和生物活性分子的后期功能化。

圖4：放大實(shí)驗(yàn)和插入產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化。

圖5：可能的反應(yīng)機(jī)理，并探討電子效應(yīng)與對(duì)映體選擇性之間的相關(guān)性，以及重氮化合物中羰基的重要性。

圖6：R和S產(chǎn)物的最低能量過(guò)渡態(tài)結(jié)構(gòu)。

總結(jié)展望

本文成功建立了一種通過(guò)卡賓插入酰胺N-H鍵對(duì)手性酰胺進(jìn)行對(duì)映選擇性N-烷基化的有效和直接的方法。這種方法具有溫和的反應(yīng)條件、快速的反應(yīng)速率和廣泛的底物適用性。

該轉(zhuǎn)化的成功依賴于非手性二茂催化劑和手性酰胺共催化劑的聯(lián)合特性。DFT研究和IGMH分析表明，催化劑與反應(yīng)中間體之間的非共價(jià)相互作用對(duì)對(duì)映體控制至關(guān)重要。未來(lái)的工作將專注于將這種策略應(yīng)用于使用其他烷基化試劑對(duì)酰胺進(jìn)行烷基化。

文獻(xiàn)信息

標(biāo)題：Enantioselective synthesis of chiral amides by carbene insertion into amide N-H bond

期刊：Nature Communications

DOI：10.1038/s41467-024-48266-5

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