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【研究背景】

糖類分子在生物學中具有多種功能。它們參與細胞通信、免疫系統調節及疾病發生過程，因此對其功能的深入研究成為生物化學領域的重要課題。然而，由于糖類分子結構復雜，具有多個手性中心和羥基團，其合成過程面臨著挑戰。傳統上，化學家們通常通過保護基操作來控制合成中的位點選擇性、立體選擇性和化學選擇性，這增加了合成工作的復雜性和成本。

為了攻克這一難題，四川大學鈕大文課題組和北京大學深圳研究生院院長、化學生物學與生物技術學院、深圳灣實驗室吳云東教授團隊合作并攜手在“Nature”期刊上發表了題為“Catalytic Glycosylation for Minimally Protected Donors and Acceptors”的最新論文。他們提出了一種新的糖基化平臺。該平臺允許在催化劑的控制下，選擇性地耦合未保護或最小保護的糖基供體和受體，從而高效地生成1,2-順式O-糖苷。

具體地，通過基于自由基的激活，將烯丙基糖基磺酮轉化為反應性糖基溴化物，然后利用設計的氨基硼酸催化劑，通過非共價氫鍵和可逆共價B-O鍵相互作用，實現精確的糖基轉移。這種方法不僅適用于多種類型的糖，還能夠合成含有多個自由羥基的復雜寡糖結構，包括天然存在的糖鏈和五糖。

實驗和計算研究進一步揭示了選擇性結果的機制，這些結果為開發更高效、更可控的糖類分子合成方法奠定了基礎。這一研究不僅推動了糖類化學合成領域的進展，還為探索糖類分子在生物學功能中的作用提供了新的工具和視角。

【研究亮點】

（1）首次報道了基于自由基的激活方法，將穩定的烯丙基糖基磺酮轉化為反應性糖基溴化物，這為進一步的糖基化反應奠定了基礎。

（2）通過設計的氨基硼酸催化劑，實現了反應中間體與受體之間通過非共價氫鍵和可逆共價B-O鍵相互作用的精確結合，從而有效促進了糖基的選擇性轉移。

（3）成功地展示了不同氨基硼酸催化劑對于糖基化位點的控制能力，通過調節與底物的相互作用模式，實現了糖基化位置的可控切換。

（4）該方法適用于多種類型的糖，能夠高效合成包括天然糖鏈和具有多個自由羥基的復雜糖分子，為研究和應用提供了廣闊的應用前景。

（5）通過實驗和計算研究，揭示了選擇性結果的起源，這些結果歸因于復雜的非共價和可逆共價相互作用網絡，為深入理解糖基化機制提供了重要的理論支持。

【圖文解讀】

圖1 | 寡糖合成：背景、方法和我們的反應設計。

圖2 | 反應驗證和條件優化。

圖3 | 供體和受體的范圍。

圖4 | 其位點分異糖基化和選擇性轉換機理解釋。

【結論展望】

本文開發了一種革新性的糖基化平臺，通過基于自由基的供體激活系統生成電子親電性的糖基溴化物，并利用設計的氨基硼酸催化劑精確控制糖基轉移至受體，實現了位點選擇性、立體選擇性和化學選擇性的同時控制。這一方法突破了傳統對保護基的依賴，顯著簡化了復雜寡糖的合成過程。

本文創新的第一點在于基于自由基的供體激活，這一策略使得即使在溫和條件下也能有效地產生反應活性的糖基溴化物。這不僅擴展了可操作的反應條件范圍，還為后續的催化控制提供了堅實基礎。

其次，設計的氨基硼酸催化劑通過復雜的非共價相互作用網絡，將反應中間體與受體有序地組合在一起。這種催化劑不僅能夠準確誘導糖基轉移反應，還能在保持高選擇性的同時實現反應位點的可切換性，從而克服了傳統方法中常見的位置固定性問題。

最后，本文展示了這一策略在合成復雜寡糖和天然糖鏈中的廣泛適用性和潛力。通過實驗和計算研究的深入分析，揭示了催化劑控制下的選擇性機制，為進一步優化和開發新的糖基化反應提供了重要的指導。

文獻信息：Dang, QD., Deng, YH., Sun, TY. et al. Catalytic Glycosylation for Minimally Protected Donors and Acceptors. Nature (2024). https://doi.org/10.1038/s41586-024-07695-4

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四川大學/北大深研院，今日Nature！

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【結論展望】

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