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第一作者：Benjamin T. Boyle, Nathan W. Dow

通訊作者：David W. C. MacMillan

通訊單位：普林斯頓大學

大衛·麥克米倫（David W.C. MacMillan），美國普林斯頓大學教授，2021諾貝爾化學獎得主。1968年出生于英國貝爾斯希爾，英裔美籍科學家?，博士，有機化學家，美國國家科學院院士?，美國藝術與科學院院士、英國皇家學會院士、愛丁堡皇家學會會士??研究領域涵蓋有機化學多個領域，包括有機小分子催化和光氧化還原催化等。?(信息來源：https://baike.baidu.com/item/%E5%A4%A7%E5%8D%AB%C2%B7%E9%BA%A6%E5%85%8B%E7%B1%B3%E4%BC%A6/58773252?fr=ge_ala)

?論文速覽

控制高能中間體的能力對于合成化學至關重要，它能夠構建復雜分子并推動合成領域的進步。基于此，卡賓和類卡賓中間體因其在合成復雜分子中的關鍵作用而備受關注，但傳統方法通常受限于試劑安全性問題。本論文探討了新穎的方法來激活高能卡賓中間體的反應性。

本文所提出的策略通過金屬光氧化還原平臺，利用鐵卡賓的反應性，以易得的化學原料作為自由基源，并通過六類先前未被充分利用的離去基團進行α-消除，實現了對金屬卡賓中間體的訪問。這些發現使得從豐富且穩定的羧酸、氨基酸和醇的環丙烷化和σ-鍵插入成為可能，為卡賓介導的化學多樣性化提供了一種通用解決方案。

圖文導讀

圖 1：通過自由基中間體實現卡賓反應活性的新途徑。

圖 2：使用羧酸作為卡賓前體的光氧化還原鐵卡賓環丙烷化反應的范圍。

圖 3：通過β-氟醇前體，展示三氟甲基和二氟甲基環丙烷化的范圍，以及通過正式的1, 2-氫原子轉移(HAT)過程生成的ketyl自由基。

圖 4：通過金屬光氧化還原卡賓形成實現的σ-鍵插入反應。

總結展望

本研究開發了通過金屬光氧化還原α-消除法來激發卡賓反應活性的新平臺。該方法利用了鐵催化與光催化的結合，從穩定的起始材料如羧酸、氨基酸和醇有效地生成了鐵卡賓中間體。通過這種方法，能在溫和的條件下實現環丙烷化和σ-鍵插入反應，具有廣泛的官能團容忍性。

論文中的數據表明，該方法在38%至97%的產率范圍內合成了超過60個化合物。該策略不僅克服了傳統卡賓形成方法的局限，而且為學術界和工業界提供了新的卡賓生成機制和強大的合成工具，以增強分子復雜性。

文獻信息

標題：Unlocking carbene reactivity by metallaphotoredox α-elimination

期刊：Nature

DOI：10.1038/s41586-024-07628-1

原創文章，作者：wang，如若轉載，請注明來源華算科技，注明出處：http://www.zzhhcy.com/index.php/2024/06/19/805f9dcd99/

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