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研究背景

氟化化合物是有機化學領域的重要組成部分，因其獨特的電子性質、尺寸和親脂性，在醫藥和農藥工業中成為了研究熱點。這些氟化化合物能夠增強分子的生物利用度、代謝穩定性和蛋白質相互作用，約占醫藥市場的20%。

然而，氟化化合物的生物合成存在諸多挑戰。自然界中已知的用于將氟引入有機分子中的工具僅有5′-氟-5′-脫氧腺苷合成酶（FDAS），其底物范圍和效率受到限制。此外，一些重要的氟化基團如氟烷基基團（-CF3, -CF2CF3等）在生物合成中的探索仍然不足，進一步限制了其在合成應用中的潛力。

成果簡介

有鑒于此，伊利諾伊大學厄巴納-香檳分校趙惠民教授課題組在Science期刊上發表了題為“Asymmetric photoenzymatic incorporation of fluorinated motifs into olefins”的最新論文。他們團隊提出了一種新的光酶促氫氟烷基化方法，旨在拓寬氟化化合物的生物催化合成范圍。該方法通過光誘導黃素依賴的烯還原酶的多樣性，從而生成碳的中心自由基，并在光酶的引導下與烯烴進行對映選擇性反應。

研究結果表明，這種新方法不僅提高了氟化化合物的合成效率，還為氟化化學原料的酶促策略提供了新的思路，開辟了氟化化合物手性合成的新途徑。這一研究為解決氟化化合物生物合成中的難題提供了有效的解決方案，并展示了在合成復雜氟化結構中的巨大潛力。

值得注意的是，本文的第一作者為南開大學校友李茂霖。此外，本文通訊作者是趙惠民教授，他在1992年于中國科學技術大學獲得學士學位。在2023年3月30日，趙惠民課題組Science期刊發表了研究論Enzyme function prediction using contrastive learning。

研究亮點

（1）實驗首次開發了光酶促氫氟烷基化方法，將氟化基團整合到烯烴中，得到了具有高對映選擇性的氟化化合物。

（2）實驗通過以下步驟實現了這一結果：

- 首先利用黃素依賴的烯還原酶的光誘導多樣性，從碘化氟烷生成碳中心自由基。
- 然后在光酶的引導下，這些碳中心自由基與烯烴進行對映選擇性反應。
- 通過單一氟化單元與酶之間的相互作用，實現了氟化基團的β、γ或δ位置的高對映選擇性。
- 這一過程中，酶促氫原子轉移確保了立體控制，這在傳統化學催化中極具挑戰性。

圖文解讀

圖1：光酶氫氟烷基化的優化和范圍。

圖2：使用氟化基序拓展不對稱光酶催化的視野。

圖3：使用不同氟試劑對立體控制氟化基序進行酶促探索。

圖4：反應機理和對映選擇性的計算和實驗探索。

結論展望

本文通過開發依賴FMN的光酶來實現氟化基團的對映選擇性引入，為酶促氟化利用開辟了新的方向。傳統化學催化在實現與遠離手性中心的氟化基團的高對映選擇性方面存在顯著挑戰，而本研究通過利用光激發FMN還原酶的反應性及其生成用于氫原子轉移的約束環境的能力，成功克服了這一難題。

計算研究深入揭示了酶與氟化底物之間復雜的相互作用，闡明了立體選擇性的起源。這些發現不僅拓寬了酶促氟化的應用范圍，還為精確且選擇性地引入氟化基團提供了新的方法。本文通過整合先進的計算模擬和光酶促技術，展示了如何克服傳統方法的局限，實現在分子層面上對氟化基團的精確操控。這種方法不僅有望在醫藥和農藥工業中帶來更多的應用前景，還為合成具有特定手性和氟化功能的新型材料提供了理論基礎。

文獻信息

Maolin Li et al. ,Asymmetric photoenzymatic incorporation of fluorinated motifs into olefins.Science385,416-421(2024).DOI:10.1126/science.adk8464

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