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六亞甲基四胺(HMTA)是一種重要的化學物質，可用作殺蟲劑、炸藥、利尿劑、熱固性樹脂的交聯劑和泡沫的發泡劑等。以高濃度氨水(NH₃)和甲醛(HCHO)為原料的傳統HMTA合成方法具有危險性和生產成本昂貴。本文利用廢硝酸鹽作為氮源電化學合成HMTA是一個環境友善的選擇。

HMTA的電催化合成過程包括兩部分：1.NO₃^?還原反應(NO₃RR)和2.*NH₃與*HCHO在電極表面上的成環反應。NO₃RR反應生成NH₃是一個動力學緩慢的八電子轉移過程；并且，在水性電解質中，HER反應和醛還原反應會與偶聯反應競爭，導致HMTA產率和法拉第效率偏低。因此，開發高效的催化劑來克服這些困難，對于實現HMTA的高效合成是至關重要的。

近日，湖南大學王雙印和鄒雨芹等以NO₃^?和HCHO為原料，在電化學氧化銅(e-OD-Cu)表面構筑C-N鍵并形成環，實現高效電催化合成HMTA。實驗結果表明，在具有300 mM HCHO和100 mM KNO₃的0.1 M KOH+0.5 M K₂SO₄中，e-OD-Cu催化劑在?0.3 V_RHE時的HMTA收率和法拉第效率分別為76.8%和74.9%，并且該催化劑連續進行了6個循環電解后的HMTA收率和法拉第效率略有下降，表明e-OD-Cu催化劑具有合理的穩定性，是較適合的偶聯反應催化劑。

原位光譜表征和理論計算表明，e-OD-Cu中有Cu空位，并且其在整個反應過程中都存在。將通過還原煅燒從CuO中獲得的c-OD-Cu作為對照，NO₃^?在e-OD-Cu上的吸附能為?2.73 eV，低于c-OD-Cu(?1.73 eV)，表明NO₃^?更易吸附在e-OD-Cu表面。

此外，對于催化劑表面上的*CH₂=NH→*CH₃NH₂反應，*CH₃NH₂在c-OD-Cu表面上的形成能為?0.68 eV，低于e-OD-Cu(?0.33 eV)，*CH₂=NH在e-OD-Cu表面更容易聚集，有利于偶聯反應發生。綜上，Cu空位的存在增強了NO₃^?的吸附，同時減緩了在化學反應過程中*CH₂=NH的加氫，提高了反應效率。

Electrocatalytic coupling of nitrate and formaldehyde for hexamethylenetetramine synthesis via C–N bond construction and ring formation. Journal of the American Chemical Society, 2024. DOI: 10.1021/jacs.4c06840

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