使用雙功能試劑對不飽和分子進行碳胺化被認為是合成含氮化合物的一種有吸引力的方法。然而,雙功能C-N試劑從未用于環丙烷的碳胺化。
2024年10月16日,東北師范大學鄭光范副教授、孫佳瓊講師在國際頂級期刊Nature Communications發表題為《Visible light-mediated organocatalyzed 1,3-aminoacylation of cyclopropane employing N-benzoyl saccharin as bifunctional reagent》的研究論文。
在這項研究中,作者使用N-雜環卡賓(NHC)、N-苯甲酰糖精作為雙功能試劑和光氧化還原催化劑,用于雙催化環丙烷的1, 3-氨基酰化。
NHCs發揮多種作用,作為路易斯堿催化劑激活C-N鍵,促進PC*的氧化猝滅過程,并作為有效的酰基自由基轉移催化劑形成C-C鍵。激發態PC*和酰基NHC加合物之間的氧化猝滅過程是芳基環丙烷光氧化通用性的關鍵。
圖1:研究動機與催化機制
圖2:三組分1, 3-氨基酰化反應
圖3:機理研究
Li, M., Wu, Y., Song, X.?et al.?Visible light-mediated organocatalyzed 1, 3-aminoacylation of cyclopropane employing N-benzoyl saccharin as bifunctional reagent.?Nat. Commun.?15, 8930 (2024).
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