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研究背景

自由基中間體是單電子未配對的化學物質，因其在有機合成中的獨特反應性，被廣泛應用于藥物研發、材料科學和精細化工等領域。與傳統的雙電子（極性）化學方法相比，自由基反應具有反應路徑獨特、官能團兼容性高等優點。然而，自由基中間體反應活性過高，難以控制，且傳統生成自由基的方法通常需要危險的試劑、劇毒金屬或苛刻的反應條件，這為自由基化學的進一步發展帶來了巨大的挑戰。

成果簡介

為了解決這一問題，英國曼徹斯特大學Huaibo Zhao, Valentina Dafnae Cuomo，Ciro Romano & David J. Procter等人在Nature Reviews Chemistry期刊上發表了題為“Light-assisted functionalization of aryl radicals towards metal-free cross-coupling”的最新綜述。

該團隊綜述了近年來光催化生成芳基自由基用于C(sp2)?C(sp2)、C(sp2)?C(sp3)及C(sp2)?C(sp)鍵構建的研究進展，總結了利用可見光溫和條件下生成芳基自由基的多種策略，包括直接光激發、單電子轉移、能量轉移催化以及電子供體–受體（EDA）復合物機制等。在此基礎上，研究者們提出了無金屬光催化交叉偶聯的新方法，通過選擇性激發芳基自由基前體，顯著提高了反應選擇性與效率，同時拓展了適用的底物范圍與自由基前體種類。

利用這種光輔助無金屬策略，該團隊成功實現了高選擇性的芳基自由基加成、氫原子轉移及鹵素原子轉移反應，顯著提高了交叉偶聯反應的性能。此外，這些光生成的芳基自由基還可與其他催化體系（如有機催化）聯用，為開發不對稱反應和可持續有機合成技術提供了新思路。

研究亮點

（1）綜述了光催化生成芳基自由基的最新進展，得到了芳基自由基在無金屬交叉偶聯反應中的重要應用。研究表明，通過可見光的激發，可以在溫和條件下生成芳基自由基，采用了多種策略，如直接光激發、單電子轉移（SET）、電子供體-受體（EDA）復合物和能量轉移催化（EnT）。這些方法不僅提高了反應的選擇性，還在一定程度上避免了傳統方法的安全隱患。

（2）文章重點討論了芳基自由基在光催化無金屬協議中的應用，并闡明了芳基自由基如何用于構建C?C鍵，尤其是C(sp2)?C(sp2)、C(sp2)?C(sp3)和C(sp2)?C(sp)鍵。研究表明，芳基自由基能夠參與多種機理途徑，包括與π體系的加成、氫原子轉移（HAT）和鹵素原子轉移（XAT）。此外，采用光催化條件生成芳基自由基時，使用了大量穩定的前體，并且新型前體的設計和開發仍在持續推進。這些研究為擴展芳基自由基的合成應用，尤其是實現不對稱反應提供了新的可能性。

圖文解讀