螺旋烯形分子是引人注目的化學結構，具有獨特的扭曲螺旋手性和卓越的特性。盡管在類螺旋烯分子的催化不對稱合成方面取得了進展，但多個螺旋烯，特別是四個或更高螺旋度的對映選擇性合成仍然具有挑戰性，尚未實現。

2025年1月8日，鄭州大學賈師琦研究員、重慶大學閆海龍教授在國際知名期刊Nature Communications發表題為《Organocatalytic enantioselective synthesis of double S-shaped quadruple helicene-like molecules》的研究論文，Shengli Huang為論文第一作者，賈師琦研究員、閆海龍教授為論文共同通訊作者。

賈師琦，鄭州大學化學學院研究員。2016年本科畢業于鄭州大學，2021年在重慶大學獲得博士學位（導師：閆海龍教授），2022年加入鄭州大學。

賈師琦研究員的研究方向為有機合成方法學，以第一作者及共同作者及通訊作者身份發表論文多篇。

閆海龍，重慶大學藥學院教授、院長，國家優青（2019）。1981年出生，博士畢業于韓國成均館大學，師從韓國著名化學家Song Choong Eui教授。隨后于2012-2013年在新加坡國立大學進行博士后研究，師從趙宇教授。2013年加入重慶大學獨立開展科研工作，2019年晉升為教授。

閆海龍教授的研究方向為1.藥物化學：天然產物、藥物活性分子的不對稱合成。2.軸手性化學：基于聯烯醌中間體軸手性分子的構建與應用。3.冠醚催化：利用冠醚催化劑實現手性元素的構建。

其課題組已陸續在國際著名刊物上發表學術論文四十余篇，其中包括Acc. Chem. Res.?、Nat. Chem.、J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed.、Nat. Commun.、ACS Catal.、Org. Lett.、Adv. Synth. Catal.、Chem. Eur. J.等。部分研究成果作為亮點被Synfacts等刊物評述。

在此，作者報道了一種有機催化[4+2]環加成反應，以獲得具有高對映選擇性（高達96% e.e.）的雙S形四螺旋烯類分子。(P, P, P, P)和(M, M, M, M)構型四螺旋分子的對映選擇性合成可以通過調節催化劑的結構來實現。

密度泛函理論（DFT）計算表明，該反應涉及雙亞乙烯基鄰醌甲基化物（VQM）中間體的形成和兩個連續的環加成反應。構型穩定性研究闡明了異構體之間的異構化過程。

此外，作者還研究了類四螺旋烯分子的結構特征和光學性質，以探索其潛在應用。

圖1：研究背景及合成策略

圖2：反應條件優化

圖3：底物范圍及合成轉化

圖4：初步機理研究

圖5：DFT計算及提出的機理

圖6：構型穩定性

圖7：(P, P, P, P)-2a和(P, P, M, M)-2a的晶體結構

圖8：化合物2a-c的光物理性能

綜上，作者報道了一種有機催化[4+2]環加成反應，實現了具有高對映選擇性（高達96% e.e.）的雙S形四螺旋烯類分子的一步合成。

該研究團隊成功地通過調節催化劑結構實現了(P, P, P, P)和(M, M, M, M)構型的四重螺旋分子的對映選擇性合成，為合成具有更高螺旋度的螺旋烯分子提供了新的策略，并探索了其在光學性質和潛在應用方面的獨特性。未來有望應用于光學材料、超分子化學、藥物化學等領域。

Huang, S., Wen, H., Li, Y.?et al.?Organocatalytic enantioselective synthesis of double S-shaped quadruple helicene-like molecules.?Nat. Commun., (2025).